1982年、Harry は、シカゴカブスと WGN (シカゴローカルのTV局)へと活躍の場を移しました。
Harry は、多くのファン、特に女性ファンの足をボールパークへと向けさせました。彼のトレードマークである、牛乳瓶の底のようなレンズのついた、大きすぎる黒縁めがねからも想像できるように、彼がハンサムだから女性ファンがついたわけではないのです。彼は、その独特のキャラクターによって、ベースボールのブロードキャスターというものに注目を集めさせることができました。彼の元同僚は、「Harry は、最高のショーマンだよ。」と言っています。Harry は、放送ブースにとても大きな網を用意しておき、ファールボールが飛んでくるのを待っています。そして、ファールボールを網で捕まえると、それを誇らしげにファンに見せます。
1987年2月18日、カリフォルニア州パームスプリングで友人達とトランプをしているとき、軽度の脳卒中を発症しました。もちろん、Harry は、病気を克服し、5月19日に職場復帰を果たしました。開幕からの6週間、著名ゲストが彼のかわりを勤めようとしましたが、彼にはかないませんでした。彼は、当時の大統領リーガンから放送ブースに激励の電話をもらいました。実は、Ronald Reagan大統領も、かつて、カブスのブロードキャスターだったのです。この年の10月、シカゴのダウンタウンに Harry Caray's Restaurant をオープンしました。
そのリーガン大統領は、88年の9月30日に突然、リグレーフィールドの放送ブースを訪れて Harry を大変驚かしました。
89年、Harry は、野球の殿堂 (The Baseball Hall of Fame) 入りを果たしました。殿堂入りのスピーチの間、彼のファンたちは、自然に Take Me Out to the Ballgame を歌い始めました。多くのベースボールファンに愛されている証拠です。
彼には15人の孫がいます。その一人である Chip Caray が、91年5月にシアトルマリナーズの実況放送を始めたことで、Harry, Skip, Chip という史上初の3世代に渡るベースボールブロードキャスターとなりました。
1994年6月23日、マイアミの Joe Robbie Stadium での試合開始前に、彼は突然倒れました。不整脈のためでした。この年、彼は、ブロードキャスターの殿堂 (The National Association of Broadcasters' Hall of Fame) 入りしています。彼がベースボールのブロードキャスターをはじめて、50年です。すばらしいことです。
現ファーストレディ(大統領夫人)の Hillary Rodham Clinton は、彼女の生涯通しての熱心なカブスファンです。94年、Harry は、リグレーフィールドにて、彼女の頬に熱いキスをしています。
97年末、Chip Caray は、Harry と一緒に WGN でカブスの試合の放送をするため採用されました。Harry は、体調がすぐれないため、この年から、カブスの遠征に同行することを断念していたのです。98年シーズンは、孫と一緒にシカゴ周辺の州のみ遠征をして、カブスの活躍の様子を伝えることを楽しみにしていました。
98年始め、シカゴのTV局 WGN は、今年のカブス戦の放送方針を発表しました。それによると、同局の人気番組を優先的に放送するため(視聴率目的)に、カブス戦の放送を減らす、つまり、Harry の出番を減らすと言うことでした。Harry は、激怒しました。「畜生め!そんなものより、俺の方がずっとイカしてるぜ!」
それでも、孫と一緒にカブスの活躍の様子を伝えることを楽しみにしていました。そんな矢先のこと、哀しい出来事が彼自身に起こりました。